Mi investigación

La investigación desarrollada en nuestros laboratorios se lleva a cabo gracias a la ayuda PID2020-117353GB-I00, financiada por:

Ministerio Ciencia

Guanidines: from classical approaches to efficient catalytic syntheses

Mi investigación se ha movido mucho a lo largo de las series de transición. Comencé, durante mis Tesis de Grado y de Doctorado, a investigar la química organometálica del niobio, en complejos metaloceno con ligandos hidruro. La reactividad de este tipo de compuestos frente a cationes de oro, plata o cobre, permitió obtener interesantes especies bimetálicas que, además de por su belleza, presentaban a dichos ligandos hidruro manifestando un comportamiento no convencional. Este tipo de complejos presentaban acoplamiento nuclear mediante intercambio cuántico de espines, que es algo que suena un poco a palabrería científica, pero que tenía que ver con la formación de moléculas de hidrógeno, donde los átomos de hidrógeno presentaban espectros de resonancia magnética nuclear, con un acoplamiento que solo era explicable si se producía un giro, cuya barrera energética se superaba a través de un túnel cuántico.

Además, estudié el comportamiento de estos hidruros de niobio en procesos de activación de enlaces Si-H, como modelos de la activación de enlaces C-H, y en procesos de inserción de estireno, como aportación al mecanismo de la polimerización catalítica de olefinas.

Tras conseguir mi doctorado, viajé a Lyon, donde trabajé en un laboratorio dedicado a estudiar la utilidad de fijar complejos organometálicos soportados sobre sólidos, para conseguir catalizadores más eficaces y con aplicación práctica.

En colaboración con Elf-Atochem, estudiamos la síntesis y reactividad de complejos de circonio soportados sobre sólidos ácidos, como la alúmina, para obtener catalizadores de polimerización de olefinas sin necesidad de cocatalizador.

A mi vuelta a España, retomé la investigación sobre la química de hidruros de niobio, siguiendo con la activación de enlaces H-heteroátomo, como H-Ge, H-Sn, H-B y otros. Al mismo tiempo, comencé a estudiar el uso de complejos monociclopentadienilo de circonio, entre otros, como catalizadores de polimerización de olefinas.

Aprovechando mis conocimientos sobre catalizadores moleculares soportados, empecé a desarrollar una línea de trabajo dedicada a fijar complejos con potencial catalítico sobre diferentes sólidos soportes: óxidos de molibdeno o wolframio sobre zeolitas, para reacciones de oxidación; complejos de paladio, platino, rodio o iridio, sobre sílice, para hidrogenación de aromáticos; complejos de circonio, titanio, hierro o vanadio, para polimerización de olefinas. Este último punto me permitió tener una colaboración muy intensa y fructífera con REPSOL, para desarrollar catalizadores moleculares y soportados.

Además de conocer las interacciones complejo-soporte y sus implicaciones en la catálisis, hicimos un estudio exhaustivo del mecanismo de activación de metalocenos y no-metalocenos mediante derivados alumoxano y similares, utilizando las técnicas de espectroscopia ultravioleta-visible, infrarroja o la resonancia magnética nuclear.

Tras esta experiencia con la industria, comencé la línea que desarrollo en la actualidad. Durante el transcurso de la tesis que trataba sobre complejos de vanadio para polimerización de olefinas, surgió la idea de probar algunos de estos complejos como catalizadores en un proceso de síntesis orgánica muy atractivo. Se trata de una reacción muy simple que, mediante un proceso catalítico efectivo y de gran economía atómica, permite la adición de una amina a una carbodiimida, para formar una guanidina. Las guanidinas son especies químicas presentes en multitud de sustancias naturales y sintéticas con aplicaciones biológicas. Al comprobar que este proceso catalítico necesitaba de un intermedio con ligandos básicos, nos propusimos Carlos Alonso, profesor en la Facultad de Farmacia de la UCLM, y yo, que quizás alquilos metálicos simples, como los de cinc o magnesio, habituales en los laboratorios de Química Inorgánica y Orgánica, pudieran realizar esta reacción con mejores prestaciones. De hecho, dietilcinc, uno de los primeros compuestos organometálicos descritos, es un catalizador muy eficaz para la reacción de guanilación.

Desde entonces, hemos preparado diferentes guanidinas, unas usadas como ligandos para preparar nuevos complejos de niobio, circonio, rutenio u osmio, pudiendo modificar esos ligandos casi al antojo, en función de los reactivos que los forman y la disponibilidad en el catálogo de Aldrich. Esa variación nos ha permitido estudiar su influencia en diferentes reacciones, tanto estequiométricas, como catalíticas.

También modificamos derivados de ferroceno, y hemos obtenido interesantes compuestos con capacidades analíticas y anticancerígenas, dentro de una magnífica colaboración con la Prof. Isabel Cuadrado de la Universidad Autónoma de Madrid.

En la actualidad, seguimos ampliando el uso de estos y otros catalizadores simples a otras reacciones de adición, para obtener nuevas moléculas de interés. Igualmente, diseñamos nuevos derivados de amidinas con propiedades específicas, que son usados como ligandos en la síntesis de complejos de metales especialmente reactivos, como aluminio, o no metales, como boro. Algunos de estos complejos se muestran muy eficientes en procesos catalíticos de hidroboración de CO2 y otras moléculas insaturadas. Otros han permitido la obtención de carbonatos orgánicos cíclicos usando CO2 como materia prima, un trabajo realizado en colaboración con los Dres. René Rojas, de la Pontificia Universidad Católica de Chile, y la Dra. María Luisa Valenzuela, de la Universidad Autónoma de Chile.

Recientemente, hemos iniciado una línea para la obtención de guanidinas con posibles aplicaciones biológicas y como sensores químicos, en colaboración con los Drs. Carlos Alonso e Iván Bravo, de nuestra Facultad de Farmacia de Albacete.

Finalmente, en los últimos años, estamos desarrollando nuevas colaboraciones con los Dres. David Elorriaga y  Joaquín García-Álvarez, de la Universidad de Oviedo, sobre la obtención de derivados orgánicos mediante el uso de compuestos organometálicos polares en condiciones aeróbicas y con disolventes sostenibles, y con el Dr. Daniel García-Vivó, también la Universidad de Oviedo, en el estudio de mecanismos de reacción en la transformación de moléculas pequeñas.

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English summary:

Currently, we design new amidine derivatives with specific properties, which are used as ligands in the synthesis of especially reactive elements of the Main Group or as organocatalyts. Some of these complexes are very efficient in catalytic processes for small molecules activation, especially CO2, in reactions as hydroboration. Others have allowed the synthesis of cyclic organic carbonates using CO2 as raw material, a work carried out in collaboration with Drs. René Rojas, from the Pontifical Catholic University of Chile, and Dr. María Luisa Valenzuela, from the Autonomous University of Chile.

Recently, we have started a line for the obtaining of guanidine derivatives with possible biological applications and as chemical sensors, in collaboration with Drs. Carlos Alonso and Iván Bravo, from our Faculty of Pharmacy in Albacete.

Finally, in recent years, we are developing new collaborations with Drs. David Elorriaga and Joaquín García-Álvarez, from the University of Oviedo, on the synthesis of organic derivatives through the use of polar organometallic compounds in aerobic conditions and with sustainable solvents, and with Dr. Daniel García-Vivó, also from the University of Oviedo, in the study of reaction mechanisms in the transformation of small molecules.

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Publicaciones.
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