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NEGISHI

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En noviembre de 2015, en la preciosa Universidad de Alcalá, tuve la oportunidad de conocer en persona a Ei-ichi Negishi, Premio Nobel de Química en 2010, y autor de la reacción del mismo nombre que permite la formación de enlaces C-C mediante acoplamiento cruzado catalizado por paladio. Negishi recibió el premio Nobel, junto con Heck (recientemente fallecido) y Suzuki, por haber desarrollado diferentes, aunque similares, procesos catalizados para la formación de esos enlaces C-C, con grandes repercusiones en procesos de síntesis orgánica, incluyendo síntesis totales, a partir de los cuales se fabrican múltiples compuestos, desde fármacos a nuevos materiales.

En esta reacción, un alquilderivado de cinc reacciona con un haluro de alquilo, para formar un nuevo enlace carbono-carbono, en concreto biarilos asimétricos, todo ello catalizado por complejos de paladio (0):

RZnX + R’X –> R-R’ + ZnX2

El proceso sigue el siguiente mecanismo: a partir de un complejo de paladio (0) se produce una adición oxidante del haluro de alquilo (u otro precursor similar), para dar un complejo de paladio (II). El alquilo de cinc produce una transmetalación que genera dos grupos alquilo sobre el paladio. Estos dos grupos alquilo se eliminan acoplándose y produciendo una reducción del metal, lo que regenera el catalizador.

[Fuente: http://www.organic-chemistry.org]

En el siguiente video, podéis encontrar mucha más información sobre este genio de la Química, como un ejemplo de dedicación a la investigación.